麦迪逊的祖上约翰-麦迪逊（Maddison）是个英国木匠，1653 年来到弗吉尼亚州。约翰利用弗吉尼亚人每带一个朋友、亲戚或合同工过来就能获得 50 英亩土地的赏金制度，在三十年后去世时拥有了 1900 英亩的潮水镇土地。他的儿子也叫约翰，他也增加了土地面积，并成为郡治安官。
约翰二世的儿子安布罗斯去掉了姓中的一个”D"，成为Madison，大约在 1730 年搬到了皮德蒙特，那里是瀑布线以上连绵起伏、土壤肥沃的地带。他在蓝岭山脉东南部的奥兰治县建了一座房子，家族的后几代人都住在那里。
1749 年，安布罗斯的长子詹姆斯与另一位富有地主的女儿耐莉-康韦结婚。1751 年 3 月的一个午夜，她生下了他们的第一个孩子，小詹姆斯。
殖民时期的弗吉尼亚人常被疾病夺去生命，但当配偶去世，他们通常再婚。因此，詹姆斯-麦迪逊出生在一个不断蔓延的表亲和姻亲丛中，其中一些人很有名--他与埃德蒙-彭德尔顿有亲戚关系，后者将签署《独立宣言》--但他们中的大多数人根本不为人所知，除非是在弗吉尼亚州，那是大多数弗吉尼亚人唯一知道的世界。在詹姆斯-麦迪逊成长的种植园里，每个人都认识其他人，每个人几乎都和其他人有亲戚关系。
麦迪逊的大家庭很庞大，直系亲属很亲近，他一生都与他们保持着亲密关系。
老詹姆斯-麦迪逊是当地的一位治安官，挺大的一个官，还是他所在的圣公会教区的教区长（弗吉尼亚殖民时期的教区长负责救济穷人和遵守安息日）。他还是一个成功的种植园主和企业家，拥有 3000 多英亩土地和几十个奴隶。
在小詹姆斯九岁那年，他的父亲造了一座新房子，后来被命名为蒙彼利埃（Montpelier，儿子还记得他曾帮忙把家具搬进去）；房子北角的铁匠铺为当地农民提供服务【1】。詹姆斯后来让蒙彼利埃变得更加宏伟，但即使是那个时候，前廊的山景一览无遗，就已经很令人印象深刻了。
小詹姆斯知道父亲的地位，也意识到自己的地位。他被称作"小詹姆斯"，也自认为是"小詹姆斯"。1772 年，他在回复大学同学威廉-布拉德福德寄给他的一封信时在后记中补充说，虽然布拉德福德的信中对他的称呼正确，但"在我的名字前加上 二世（Junr.）并无不妥”。邻居们也知道有两个麦迪逊。1775 年，当奥兰治县集结民兵抵抗弗吉尼亚的殖民霸主时，两个麦迪逊都成了上校（老詹姆斯组织民兵，小詹姆斯随民兵操练，但两人都没有参加过战斗）。但直到 1801 年老詹姆斯去世的那天，他的长子在该郡一直被称为"年轻的上校"。
詹姆斯的母亲在他的生活中较为低调，但在某些方面对他却更为重要。我们对奈莉-康威-麦迪逊的了解仅限于她养育了自己的孩子，并在蒙彼利埃住了很长时间。她十九岁时生下了小詹姆斯，活了九十七岁。詹姆斯-麦迪逊不论在任总统期间，还是退休后住在家里，他和妻子每天都去麦迪逊夫人的房间看望老母。
麦迪逊有 11 个兄弟姐妹，其中 6 个活到了童年。大学毕业后，他回到蒙彼利埃的家中，在给前面提到的朋友布拉德福德的信中写道，他正在教"我的兄弟姐妹们一些最初的文学基础知识"（弗吉尼亚人通常在家中开始接受教育）。写这封信时，那些孩子们分别是 12 岁、10 岁、8 岁和 4 岁。麦迪逊很快就对政治产生兴趣；我们不知道他是否将此联系起来，但养育小孩子是对立法工作某些方面的良好训练。
成长过程中，麦迪逊与三个兄弟的关系时好时坏。当他在州首府或国会任职时，他依赖中间的安布罗斯作为家庭事务和地方政治事务的代理管理者。但他的大哥弗朗西斯（Francis）在青年时期就与家里其他人疏远了，最小的弟弟威廉（William）也随着时间的推移变得疏远。亲密与冷漠并存是政治机构和政治联盟中重复出现的另一种模式，即使在"朋友"之间也是如此。
在麦迪逊家族这样一个紧密团结的家庭中长大，你要么逃走，要么就得学会与他人合作。詹姆斯-麦迪逊（James Madison）做出了一些独立的姿态，甚至在蒙彼利埃（Montpelier）也想方设法保持个人空间的警戒线，但他显然选择了后一条道路，与人合作。
麦迪逊在年轻时就找到了第二个心灵居所，那就是读书，他的一生都与书为伴。1762 年，11 岁的麦迪逊被送到 70 英里外的卡罗琳郡，跟随苏格兰校长唐纳德-罗伯逊学习。除了回家度假，他在罗伯逊家寄宿了五年。之后他回到家，跟随当地牧师学习了两年，然后，于 1769 年离开弗吉尼亚，前往普林斯顿的新泽西学院就读，这所学院由另一位苏格兰人约翰-威瑟斯庞牧师作为校长在管理。
苏格兰教师在十八世纪中叶的美国很受欢迎，因为他们是从知识生活的熔炉中迸发出来的火花。苏格兰是一个贫穷的地方，但它的识字率非常高，它的大学为学生提供了英语世界最好的教育。
麦迪逊家里有一个典型的种植园图书馆，就其自身而言已经足够好了，但罗伯逊和威瑟斯庞给了他深入研究的机会。对麦迪逊来说，书籍和人一样有力量、有说服力：他向书籍提问；如果书籍不能给他答案，他就寻找新的答案。(离开大学十年后，他向托马斯-杰斐逊提出了这样的请求："如果您发现 Graecorum Respublicae ab Ubbone Emmio descriptae, Lugd.Batavorum[Leiden]1632，请帮我找来看"）。麦迪逊一边读书，一边写下自己的想法，他先是把自己喜欢的想法抄写在一本普通的本子上--"影射的才能比说服的才能更有用。前者经常成功，后者却很少成功"（十七世纪法国政治家红衣主教德雷兹）。随着年龄的增长，他开始撰写文章来消化他所学到的知识。写作扩展了麦迪逊的书本讨论--这是一种与自己对话的形式。
麦迪逊一生拘谨，在陌生人面前显得笨拙，他的书生气可能助长了他的这种性格。但他在普林斯顿大学的岁月恰恰反映了他相对于腼腆的反向特点：一旦他适应了一个地方或一段关系，他会非常舒适地安顿下来。麦迪逊大学时代最著名的故事是威瑟斯庞对他的郑重赞誉，威瑟斯庞说，他"从不知道"他这位才华横溢的学生"做过或说过一件不恰当的事"。威瑟斯庞晚年曾对托马斯-杰斐逊说过这句话，杰斐逊喜欢以此取笑麦迪逊。事实上，麦迪逊在普林斯顿大学期间做了很多不恰当的事，也说了很多不恰当的话，他写诗辱骂参加该校两个辩论协会中与他对立协会的学生。麦迪逊的诗中充斥着关于嫖娼、拉皮条、夜壶和其他诡辩用具的话题。
来吧，高贵的辉格党[麦迪逊的社团]，蔑视这些嗷嗷叫的猫头鹰、猴子和狒狒之子。
麦迪逊放弃了诗歌创作，因为他没这方面的天赋，但他一生都在私下里保持着调皮的谈吐。多年后，一位外交官写道："[他]充满了轶事，有时......描述得很散漫"。然而，就威瑟斯庞而言，他对麦迪逊的礼仪所言非虚。麦迪逊可以取悦他的学术导师，然后转身成为男孩中的一员。只有像杰斐逊这样了解麦迪逊两面性的人，才会对这种反差一笑而过。麦迪逊愿意成为杰弗逊笑话中的直性子，这表明他也有能力取悦他的知心朋友。
麦迪逊的学习并不是为了从事普通职业。1771 年毕业后—他只用了两年就完成了大学学业--他在普林斯顿待了一年，跟随威瑟斯庞学习"杂学"。他学习了一些希伯来语【2 】，这是传道的先决条件，但他似乎无意传道。他阅读法律书籍，但从未从事过法律工作。他的学习主要集中在人与社会方面—他从未热衷于数学或科学，甚至连文学也不感兴趣--但进入二十多岁后，他打算扮演什么角色呢？
1772 年回家后，麦迪逊写信给布拉德福德说，他不指望”健康长寿"。布拉德福德在回信中说："你太专注于学习了，这会伤了你的体质"，尽管他试图让麦迪逊振作起来："诗人亚历山大-波普体弱多病，但你看他比一般人活得都长"。
在接下来的日子里，麦迪逊的身体时常会出现不适，而且往往是在辛勤工作之后。但是，除了疾病之外，还有一些事情困扰着他：他不知道该做些什么。他抱怨说："我现在太枯燥乏味了，体弱多病，无法关注这个世界上任何不寻常的事情"。他的想法也是反向的：他不知道什么才是"非凡"，因而也不知道什么才是吸引人的，这让他感到枯燥无味、还体弱多病。
仅仅两年后，即 1774 年，一个新的来自于普通生活而非书本的主题吸引了他的注意力：弗吉尼亚浸礼会教徒遭受到宗教迫害。弗吉尼亚殖民地的被公认的也可以说是既定的宗教是英国圣公会（因此麦迪逊的父亲作为圣职人员拥有政治权力和责任）。可是从那个世纪中叶开始，浸礼会人数激增，浸礼会是个被认为较低级的新教教派，他们蔑视圣公会的等级制度和圣礼。弗吉尼亚的圣公会教徒以恃强凌弱的激情做出了反应。麦迪逊给它起了个更响亮的名字："邪恶的出于地狱的迫害原则"
在距离蒙彼利埃仅 30 英里的地方，这个地狱般的原则就在起作用。1774 年初，他又写信给朋友布拉德福德说："在邻近的库尔佩珀郡，有五六个心地善良的人因为发表宗教言论而被关进了监狱"。卡尔佩珀郡的监狱是个糟糕的地方。一位几年前曾被关押在那里的浸礼会牧师记下了他的遭遇。"当我隔着牢房的铁窗传讲我亲爱的救世主的福音时"，折磨他的英国圣公会教徒"找来一张桌子、长凳或其他东西，站在上面，对着我的脸泼水"。麦迪逊在给布拉德福德的信中写道："我没有耐心去听、去说或去想与此事有关的任何事情，因为我已经为此争吵、责骂、辱骂和嘲笑了很久，但收效甚微，我已经没有耐心了"。
麦迪逊没有说他与谁争吵过：英国圣公会的朋友、亲戚、还是他的牧师父亲？(这或许可以解释他的激情。)不管怎样：在宗教自由问题上，麦迪逊直言不讳，孜孜不倦。他对布拉德福德说：”宗教束缚，桎梏并削弱人的思想”。在过去的十年里，他把最大的精力都花在了改善自己的思想上；他无法忍受自己或任何人的努力受到控制或挫折。
麦迪逊的宗教信仰是什么？他是在有信仰的基督徒中间长大的。他的第一任老师罗伯逊获得了布道许可，最后一任老师威瑟斯庞是一名牧师。1774 年，他的一个堂兄弟，也叫詹姆斯-麦迪逊，在英国受戒。然而，无论当时还是后来，麦迪逊几乎从未写过或谈论过他的信仰。他有信仰吗？他失去信仰了吗？在他生命的最后时刻，他在一封寒冷的信中说得最多的一句话是，"心灵更喜欢"一个无限美好的、虽然看不见的上帝的想法。"在这个......信念中，所有关于这个问题的哲学推理或许都将终结"。
1774 年，麦迪逊还发现了另一个消耗巨大精力的主题—不是地方性的，而是国际性的，即英国的美洲帝国正处于危机之中。在整个 18 世纪的一系列战争中，英国一直在保卫包括弗吉尼亚在内的殖民地对抗法国。最后一场战争，即法国和印第安人战争，在十一年前麦迪逊十二岁时才结束（他的几位邻居参加过这场战争）。英国的军队取得了胜利，但英国却欠下了巨额债务，而英国迫使殖民地帮助偿还债务的做法让美国人感到既繁重又专横。美国人很高兴成为英国的臣民，但他们不希望因此而被征税，他们也不希望自己制定税收的权利被伦敦取代。
1774 年春，麦迪逊前往费城拜访布拉德福德，布拉德福德是费城一家印刷厂的老板的儿子，正当美国人的不满情绪达到顶峰时。这座城市正在革命的酝酿发酵的关头。科学家、政治家、费城（也是美国）最著名的人物本杰明-富兰克林被伦敦的一个皇家委员会指控鼓动马萨诸塞州的政治抗议活动。富兰克林的支持者用烧毁了指控他的人的画像。
在麦迪逊逗留期间，又传来了更具煽动性的消息：英国议会关闭了波士顿港口，将马萨诸塞州置于军事管治之下。弗吉尼亚州议会投票决定举行一天祈祷和禁食活动，以表示对马萨诸塞州的同情；皇家任命的殖民地总督解散了这一活动。
麦迪逊没有留下任何关于他对这些事件的想法的记录--他当时正和他惯常的书信人布拉德福德待在一起--但当他夏天回到家乡时，他也加入了这场爱国动乱。弗吉尼亚人选出了一个在首都威廉斯堡召开的会议，以取代官方立法机构，类似的机构在殖民地各地纷纷成立。它们都是支持革命的机构，游离于法律之外，但在弗吉尼亚，它们是由当地的有钱有势的人管理的，他们和激进的波士顿人一样感受到了伦敦行为的威胁。秋天，这些会议向费城的大陆会议派出了代表，以协调美国殖民地人的战略。与此同时，地方激进组织也如雨后春笋般涌现，监督对英国的报复性抵制。1774 年 12 月，奥兰治县选出了一个安全委员会，由麦迪逊的父亲担任主席；23 岁的麦迪逊是委员会的初级成员。回到费城后，麦迪逊写信给布拉德福德说："有一件事即将发生，它将极大地丰富世界历史"。
1775 年春，英国人试图在波士顿周围的乡村搜捕激进派领导人和武器，结果引发了莱克星顿和康科德战斗。麦迪逊的安全委员会称这场战斗”是对本殖民地和其他所有殖民地的敌对攻击，是使用暴力的充分理由"。经过一年多更多的战斗，人们很清楚地看到，殖民地显然不是在与无赖的政府或冷酷无情的议会作斗争，而是在与英国本身作斗争。
1776 年 4 月，麦迪逊和他的一位叔叔一起当选为奥兰治县代表，参加在威廉斯堡举行的弗吉尼亚州大会。5 月 15 日，大会迈出了重要的一步。会议一致投票要求大陆会议宣布美国独立。与此同时，大会还任命了一个委员会，负责为独立后的弗吉尼亚起草一份《权利宣言》。麦迪逊是被选中的 30 多人中的一员。他的第一项重要政治任务恰逢弗吉尼亚历史上的一个变革性时刻。
麦迪逊在起草委员会中最著名的同事是乔治-梅森（George Mason），他是一位 50 岁的波托马克河种植园主：才华横溢、自学成才、性格孤僻、脾气暴躁，就像一只天才的刺猬。梅森并不喜欢他们的合作过程。他在给朋友的信中说，委员会里充斥着”无用的成员”，他们会提出"无数荒谬而不切实际的建议"。因此，他将起草《权利宣言》的工作自己揽了下来。他的工作非常出色，他撰写的句子几乎逐字逐句地写入了《独立宣言》（"人人生而平等，自由和独立，并享有某些与生俱来的自然权利......其中包括享受生命和自由......以及追求和获得幸福"）和《权利法案》（"不得要求过高的保释金，不得处以过重的罚金，也不得施加残忍和不寻常的惩罚"）。
年龄只有梅森一半的麦迪逊改进了他的措辞，最主要的是对宗教自由条款提出了重要修改。梅森的草案反映了约翰-洛克（John Locke）一百年来的自由主义思想，要求"对宗教活动给予最充分的宽容"。然而，这对麦迪逊来说似乎不够自由。宽容意味着宽容者是给予他人自由的上级。但是，谁能被信任来做出这样的裁断，即使这种踩断是有关"生与死"？而且这样的裁断者也可能会改变主意。弗吉尼亚的圣公会机构与其他殖民地的既定教会相比，一直相当宽容--除非当它在不宽容的时候，那时候就会在浸礼会教徒的脸上泼水。于是麦迪逊准备了一份修正案。"所有人都有平等的权利充分而自由地信奉宗教"。不能说什么人允许人们按照自己的意愿进行礼拜；人们按照自己的意愿进行礼拜是因为这是他们作为人的权利。麦迪逊的措辞将宗教自由的基础从宽容的社会或国家转向了人性，并将《权利宣言》从弗吉尼亚历史上的一个事件提升为世界思想史上的一个里程碑。
但麦迪逊还加上了一句话，这让他的修正案注定失败："任何人或任何阶级的人都不得因其宗教信仰而享有特殊酬金"。这让英国圣公会的死硬捍卫者感到震惊，因为弗吉尼亚州在经济上支持英国圣公会。他们可以容忍其他信仰，甚至完全自由地信教，但他们不能拿牧师的薪水冒险。他们的财富都在他们的津贴里。当麦迪逊的修正案在会上被否决后，他又提出了另一项修正案："所有人都同样有权......按照良心的要求自由信奉宗教"，但没有提及薪酬。梅森批准了麦迪逊的修改，6 月 12 日，这些修改与《权利宣言》的其他部分一起获得通过。
麦迪逊没有自己去提出任何修正案。也许是意识到自己经验不足，他让美国最伟大的演说家帕特里克-亨利（Patrick Henry）提出第一修正案。第一条修正案失败后，麦迪逊转而让他的堂兄埃德蒙-彭德尔顿（Edmund Pendleton）提出第二条修正案，他是一位坚定的英国圣公会信徒。英国圣公会的人认为，如果彭德尔顿赞同，那就一定不是坏事。
年轻的麦迪逊知道如何寻找盟友，如何中途为了成功改变计划。他将理论应用于政治，同时也展现了早熟的集体工作技巧。
大会在夏季休会后更名为弗吉尼亚议会，一直持续到 12 月。1777年春天，麦迪逊经历了他人生中罕见的一件事：他在选举中落败，而这次选举本可以让他回到威廉斯堡，在新一届议会中连任一届。弗吉尼亚州的选举是节日；有资格的选民，加上随从，都聚集到郡政府所在地，在那里，正如麦迪逊事后所写，”候选人......有招待选民的习惯，小吃，尤其是提供醉人的饮料....。没有一个候选人会因为忽视了这些殷勤而当选。他的忍让会被认为是吝啬或骄傲的不尊重"。然而，麦迪逊主张"以更贞洁的方式进行选举"，拒绝买票。但酒馆老板查尔斯-波特却买了，而且还赢了。四十年后，当麦迪逊写下这些回忆时，他对自己的失利仍然耿耿于怀。他并不吝啬或不尊重别人，但他在自己的观念中表现得过于骄傲了。
无论这位年轻的政治家对选民还有多少需要学习的地方，他已经给本州的政治精英留下了深刻印象。1777 年 11 月，立法机构选他填补了州长委员会的空缺，该委员会由八人组成，负责就所有行政决策向州长提供建议。两年后，立法机构再次选中他，这次他是弗吉尼亚州出席国会的代表之一，立法机构连续两次选他，直到他达到国会的任期限制（任何代表的任期不得超过六年中的三年）。
麦迪逊在威廉斯堡（1778 年至 1779 年）和首都（1780 年至 1783 年）任职期间，正值大革命严峻的中期和末期。早年光明的理想和英勇的胜利（当然也有灾难性的失败）已经让位于漫长的战略苦战、军队的专业化艰辛过程以及与政府的无能和涣散进行的更艰苦的斗争。与其说革命政治家个人能力不足（尽管他们中的许多人都是如此），不如说他们拼凑起来的政治体系经常让他们失望。麦迪逊在最大、最著名的州政府和国会的工作，让他对国家的政治问题有了近距离的观察。
麦迪逊以他特有的风格处理他的工作。在公共场合，他沉默寡言，不善言辞。当他 30 岁时，他的一位同龄人以为他刚刚大学毕业。他等了几个月才在国会发表处女演讲；一位外国外交官以为他已经沉默了两年。”他们说他很聪明，”一位议员的妻子写道，她也是弗吉尼亚人，但"他的举止一点也不吸引人，甚至让人难以忍受。[他是世界上最不合群的人]"。
但是麦迪逊在日常繁重的工作中却是积极认真的。弗吉尼亚州州长会议每周开会六天。在1778年1月至7月为期七个月的第一次会期期间，麦迪逊只缺席了七天。在国会的三年半时间里--其中大部分时间在费城--他几乎没有缺席任何一天。单身生活帮助他创造了这些近乎完美的出勤记录；作为一个富有父亲的儿子，他的父亲在家乡管理家族企业，并在他需要时随时借钱给他，这也帮助了他。但是，麦迪逊充分利用了他的生活环境给他带来的机会。他想工作，他做得越多，得到的就越多。
在这些年里，麦迪逊学到了更多与他人合作，有时是与他人周旋的经验。投票失利并不等于辩论失利，因为如果你能写出执行决定的指导方针，你就能将其推向更好的方向。本杰明-富兰克林（Benjamin Franklin）自1778年起担任美国驻法国公使，是外交使团中的明星，但他也有敌人，他们指责他懒惰、生活奢侈、对腐败和间谍毫不关心。也许正是这些品质使他成为完美的驻法公使。麦迪逊称他为"可敬的哲学家"，并全力支持他。当国会不顾麦迪逊的反对，投票决定向法国派遣一位新的特使，作为对富兰克林的鞭策和纠正时，麦迪逊设法降低了特使的头衔，并在对其使命有权利决定的委员会中任职。
麦迪逊像支持富兰克林一样坚决支持法国。法国在 1778 年与美国结盟，以打击其宿敌英国；法国为这场斗争投入了现金、物资、船只、军队和军官。包括麦迪逊在内的所有美国人都爱上了年轻的拉法耶特侯爵，他对自由的热忱表明，老欧洲在某种程度上与新共和国步调一致。麦迪逊对法国的感激之情可能因通晓法国语言而更加强烈（他在总督委员会的早期任务之一就是用法语起草信件，直到委员会聘请了翻译）。麦迪逊非常重视与法国的结盟，他对法国支持美国独立战争的美好回忆影响了他的后半生。一些美国人则更为警惕；约翰-亚当斯（John Adams），一位从国会议员转变为外交官的人，警告不要落入另一个超级大国的控制之下。麦迪逊认为亚当斯易怒且华而不实--这是他多年来一直持有的观点。麦迪逊对亚当斯的批评与富兰克林的敌人对富兰克林所做的批评一样真实，但问题是在亚当斯身上，麦迪逊看不到任何可以弥补的优点。
即使在胜利尚未得到保证的情况下，麦迪逊也在考虑独立这件事以外的问题，即南部（佛罗里达）和西部（路易斯安那）的新领土。1780年，他起草了一封致美国驻马德里公使约翰-杰伊（John Jay）的国会信函，指示他要求美国人享有在密西西比河航行的自由，当时西班牙控制着密西西比河。西班牙和法国一样，都是英国的敌人，因此也是美国的朋友，但西班牙在美国边境也有一个庞大的帝国，自然对让美国这位新盟友发展壮大持谨慎态度。麦迪逊告诉杰伊，美国的要求得到了"自然和天意的明确指示以及人类普遍利益"的支持。当麦迪逊诉诸自然来支持宗教自由时，他写得很高尚；当他诉诸自然来为国家利益辩解时，他的话就像锡罐子一样响。他不觉得这其中有什么区别；几十年来，他一心一意地追求美国的扩张。
无论是在总督委员会还是在国会，麦迪逊都不得不正视美国新政府的缺陷。为了反抗帝国霸权，美国人对自己的政府进行了各种限制。《邦联条款》是美国第一部宪法，写于1777年，最终于1781年获得批准，它建立了一个"永久联盟"，但将其定义为13个州之间的"友好联盟"，各州保留其"主权、自由和独立"。当时没有国家法院，也没有行政长官："总统"只是国会的主持者，几乎没有任何权力。国会由一个议院组成，每个州可派出多达七名代表，但每个州只能投一票。因此，最大的州（弗吉尼亚州）与最小的州（特拉华州）是平等的。重大决策--宣战、签署条约--需要九个州的批准。修改《邦联条款》也因此必须是一致同意的决定。但是，这种州主权持续存在的最严重后果可能是国会无权征税：国会可以向各州征用资金，但各州可以不支付。因此，美国常年破产。欠友好国家和外国银行家的债务无法偿还。更严重的是，也无法偿还对美国士兵的债务。
在担任国会议员的第二年，麦迪逊考虑了一些粗略的解决方案。他在给朋友的信中说，国会应该"拥有强制性权力"。他的意思很明确：军队中的"一个小分队"可以从倔强的州那里弄到钱，或者"两三艘"军舰可以"让他们迅速服从"。有趣的是，麦迪逊把通过这种手段勒索来的捐款称为"自愿捐款"。
随着时间的推移，他会修改其中的一些观念，尽管不是全部。他可以从经验中学习，也可以从阅读和思考中学习，他的思想和策略都很灵活。但他也有教条主义的冲动，当这些冲动浮现时，会让不了解他的人很惊讶。
麦迪逊从战争岁月中获得的最重要的东西是其他人的友谊。大革命把这位弗吉尼亚人带到了一个更大的舞台，有更多的演员。他在普林斯顿大学的朋友威廉-布拉德福德是个好人，后来成为陆军上校和美国司法部长。但在战争期间，麦迪逊结识了一些改变世界的人物，其中一些人将在接下来的五十年里影响他的一生。
他辅助的第一位弗吉尼亚州州长是帕特里克-亨利。那些听过亨利演讲的人立刻就会欣赏他的最大特质—口才出众是显然的，但尤其是不乏机智和激情。那些与他共事的人，就像麦迪逊当时这样，了解到他可能虚荣、懒惰、冲动。然而，如果谁低估他，那就大错特错了。麦迪逊也会多次考验自己在这一点上的能力。
麦迪逊辅助的第二位州长是 1779 年 6 月当选的托马斯-杰斐逊。麦迪逊和杰斐逊共事了六个月；1783 年，两人再次在国会共事。他们不在一起时，互相写信。
杰斐逊比麦迪逊大八岁，是阿尔伯马尔郡的种植园主。他的家蒙蒂塞洛距离蒙彼利埃骑马有一天的路程。和麦迪逊一样，他也是一位自由贵族，致力于改革和独立。他和麦迪逊一样博学，喜欢读书。在1783年共事期间，这两位弗吉尼亚人愉快地为国会图书馆开列了一份书单：1400多册图书，从亚里士多德到伏尔泰无所不包。但国会不愿意投资。
麦迪逊和杰斐逊既有相同之处，也有不同之处，但都使他们成为联合的一对。杰斐逊具有洞察先机和思想飞跃的天赋。他是一位先知，同时也是一只蓝鸟，捕捉着每一个吸引他眼球的闪亮的想法。他用清澈的语言表达自己的思想，而语言反过来又照亮了思想。他的《英属北美权利概述》（1774 年）包含了美国人写下的最振聋发聩的政治散文（"赐予我们生命的上帝，同时也赐予了我们自由：武力之手可以摧毁，但无法割裂这二者"），直到两年后他发表了《独立宣言》，又将其推向顶峰。梅森的《权利宣言》启发了他，但杰斐逊超越了他这些榜样。杰斐逊还可以毫无预兆地在他的普通信件中抛出一句不朽的名言。麦迪逊在与他接触后激动不已。
战后不久，当杰斐逊在法国时，他请麦迪逊寄给他美洲动物的测量数据，以驳斥法国科学家关于物种在新大陆萎缩的断言。麦迪逊给他寄去了黄鼠狼和鼹鼠的尺寸。小说家绝不敢编造这样的任务，这似乎太明显地象征着友谊：科学家爱国者杰斐逊，平淡无奇的麦迪逊。然而，麦迪逊测量的就是这些动物。这个从未有过兄长的人在杰斐逊身上找到了兄长，以及源源不断的激励和灵感。
杰斐逊从麦迪逊那里得到了什么？杰斐逊很早就欣赏并赞扬麦迪逊的正确判断力和善良的心。麦迪逊对朋友当然很好：和蔼可亲、体贴、忠诚。杰斐逊对麦迪逊的欣赏中包含着一些自私的成分：麦迪逊不惹麻烦，他知道自己的位置。没有争吵，没有火药味。但麦迪逊的一个作用是让杰斐逊从他的判断中受益。麦迪逊往往更实际，有时更有节制，杰斐逊知道他需要这些品质。鼹鼠了解周围的路。
两人有一个共同的情感纽带：痛苦。1783 年 1 月，麦迪逊爱上了凯瑟琳-弗洛伊德（Catherine (Kitty) Floyd），她是一位纽约国会议员的女儿，他们一家人正好住在费城的麦迪逊也在住的公寓里。她很漂亮，会弹大键琴；她当时 15 岁，快满 16 岁了—在那个飞速发展、依然重男轻女的时代，这个年龄结婚还不算太早。杰斐逊同情地看着这段恋情。”这会给我带来一个我评价很高的邻居”，他写信给麦迪逊，指的是吉蒂。"你这样的推断并非毫无根据"，麦迪逊回信说。两人的浪漫一直持续到春天七月，然后灾难降临了。吉蒂-弗洛伊德提出分手；她将嫁给一个比自己大 12 岁的医科学生。多年以后，麦迪逊删掉了他写给杰斐逊的那封信的副本，信中描述了他的失宠。杰斐逊让他振作起来："坚定的意志和不懈的努力不会让你痛苦太久....。在所有机器中，我们的机器（他指的是人类的心脏）是最复杂、最难以解释的"。杰斐逊知道自己在说什么：他深爱的妻子玛莎在前一年死于第七次怀孕并发症。他在年轻朋友的婚姻大事中找到了慰藉和希望，现在他可以反过来给他安慰了。
是战争将麦迪逊与总司令乔治-华盛顿推到了一起。在大革命之前，华盛顿一直是理想的弗吉尼亚人—一个富裕、主要靠自己打拼的种植园主，一个稳健的政治家，一个参加过法国和印第安战争的英勇老兵。自从1775年指挥美国军队以来，他就变成了另外一种人--美国人，几乎就是美国的化身。他并没有赢得所有的战役，但他赢得了足够多的战役，使事业得以继续。更令人印象深刻的是，他始终尊重国会和各州的权力以及美国自由的准则。当时没有可视化的大众媒体来传播他的形象，但有足够多的美国人看到了他，并在信件和报纸中对他进行了描述，因此整个国家都知道他的形象。《独立宣言》的签署者本杰明-拉什（Benjamin Rush）盛赞道："欧洲没有一个国王在他身边看起来不像是他的侍从"。
作为一个比华盛顿小 19 岁的新生政治家，麦迪逊起初只能远远地为他服务，充当一个令人羡慕的跑腿的。1778年，州长助理委员会注意到华盛顿工作"非常疲劳"，决定给他送去"上好的朗姆酒、葡萄酒和糖"。两年后，麦迪逊参加的一个国会委员会给华盛顿送去了十几箱柠檬和两桶葡萄酒。麦迪逊写道："为我们杰出的将军，丰富的马德拉酒应该源源不断"。我们记得他之前不会为选民买一轮酒拉选票，但这里我们看到他会请乔治-华盛顿喝酒。
1781-1782 年冬，当总司令来到费城与国会一起计划战争的结局时，他们终于见面了。约克镇战役已于 1781 年 10 月获胜，但和平谈判仍有待进行，而敌人仍占据着重要城市，在此期间一直在观望。
华盛顿一直在寻找有才华的追随者，在麦迪逊身上，他找到了奉献精神、勤奋工作和（及时的）好建议。这位年轻人还提供了第四种天赋，在他的英雄去世几十年后，麦迪逊在一次关于华盛顿的讨论中无意间透露了这一点。麦迪逊对一位历史学家说：”人们常说[华盛顿]从不笑，这完全不符合事实；没有人比他更喜欢快乐的谈话，尽管他自己很少参与。他特别喜欢同伴们的玩笑、幽默和搞笑"。肩负历史重担的人需要解脱。不善谈笑的人喜欢别人保持话题的不间断。在私下里，还有谁比麦迪逊的谈话更"充满轶事"呢？他是否在华盛顿面前"不着边际地"讲述过他所知的轶事？历史是沉默的。
所有美国人都将华盛顿视为自己的政治之父：1778 年的一本年鉴中首次提到他是"国父"。麦迪逊对华盛顿的敬重之情几乎是所有革命者，尤其是他那一代人都会感受到的。但麦迪逊比大多数人有更多的机会为他的偶像服务。
1782 年 11 月，亚历山大-汉密尔顿就任纽约州议员，麦迪逊遇到了这位才华横溢的年轻同事。汉密尔顿与麦迪逊几乎是天壤之别。汉密尔顿是一个移民，在加勒比海出生并长大；私生子（父母有两个儿子，但没有结婚证）；孤儿（父亲抛弃家庭，母亲去世）；辍学（岛上的赞助人把他送到国王学院（即现在的哥伦比亚大学）接受教育，但革命一开始他就辍学了）；退伍军人（炮兵上尉，华盛顿参谋部上校）。虽然汉密尔顿比麦迪逊小六岁，但到 1782 年，他已经有了一份纽约律师的工作、一位妻子--伊丽莎白-斯凯勒（Elizabeth Schuyler），她是位可爱的女继承人--和一个儿子。汉密尔顿抵达国会的第二天，就在国会发表了他的第一次演讲：无论在私下还是公开场合，他从不吝惜发言。一位法国外交官这样总结了两人截然不同的性格："汉密尔顿先生具有共和主义者的坚定气质，而麦迪逊先生则具有政治家的沉思气质"。
尽管如此，麦迪逊和汉密尔顿都是爱国者、政治家，而且锋芒毕露。与麦迪逊相比，汉密尔顿所受的教育更为零散，但他拥有强大的思维，能够抓住所涉及的主题，并有将知识转化为行动的意愿。
吸引他们走到一起的是金钱和改革问题。麦迪逊以政客的眼光看待国会的贫穷和无能。汉密尔顿从他的军事生涯中看到了供应不稳定和部队欠饷所造成的损失。问题越来越严重，而不是好转。随着战争的结束以及和平谈判代表在巴黎举行会议，目光短浅的人认为财政改革的必要性降低了。然而，军队仍在战场上，随时准备在和平谈判失败后参战，而且士兵和军官们仍未领到军饷。1782年11月，一项可能的改革措施--修改《邦联条款》，允许国会征收关税--因罗德岛拒绝支持而失败，使修正案无法获得必要的一致通过。麦迪逊和新成员汉密尔顿被任命为一个委员会的成员，负责向罗德岛提交国会的答复。汉密尔顿撰写了一份声明："让任何政府承担与其权力不相称的责任都是有害的"。但罗得岛不为所动。12 月，弗吉尼亚州撤回了对征税修正案的批准，这让麦迪逊大失所望。作为弗吉尼亚人，麦迪逊尤其感到沮丧：他写道，国会中"最聪明的议员"担心国家的"特性"和"持续时间"。
麦迪逊和汉密尔顿在问题和变革的必要性上达成了一致。他们很快就开始密切合作，以至于他们的朋友会把共同感兴趣的信件写给其中一位，并请他转交给另一位；当其中一位回信时，他可能会说，回信"包含了我们两人的想法"。但是，他们在变革战略上存在分歧。
麦迪逊试图找到一些方法来给国会穿针引线。1783 年 1 月，国会收到了一个军官代表团的请愿书，他们宣称：”我们已经承受了人类所能承受的一切"。由各州一名议员（麦迪逊和汉密尔顿分别代表弗吉尼亚州和纽约州）组成的大委员会会见了这些军官，然后提议国会向各州请求征收用于自身目的的税收的权力--即所谓的"普通基金"。麦迪逊试图用议会的手法使这一改变看起来不那么全面，他将问题一分为二：国会是否应该拥有普通基金？国会本身而不是各州是否应该征收普通基金？维持现状的人可能会批准为国会的利益征税，如果他们不必吞下国会的收税员的话。汉密尔顿就第一项动议发表了被麦迪逊称为"轻率而有害"的演说，因为他使麦迪逊的计算受挫。他设想"联邦政府的力量......超过并联合各州"。麦迪逊试图安抚那些担心国会变得更强大的人，而汉密尔顿则宣称这正是他想要的。两位改革的敌人用眨眼和点头的方式告诉麦迪逊，"汉密尔顿先生泄露了秘密"。
他们不知道汉密尔顿还在打什么主意。当麦迪逊在国会辛勤工作时，汉密尔顿写信给华盛顿，他的前任上司（因为汉密尔顿一直是华盛顿的副官），描述了财政和政治僵局，并预测国会将对此束手无策。他提出的解决方案是让华盛顿成为军队不满情绪的代言人，并”引导洪流”迫使国会进行自我改革，但华盛顿应该领导军队，以免武力失控。
华盛顿无意采取这种对抗的方式。他担任总司令多年，一直在为国会服务；他不会以欺负国会的方式结束自己的任期。1783年3月，当他在纽约纽堡陆军总部的一些战友试图号召军官团采取行动时，华盛顿用一篇严肃而慷慨激昂的演讲让他们不要轻举妄动，他的话将尊严和同僚情谊融为一体："你们将再一次出色地证明无与伦比的爱国主义和忍耐的美德，在最复杂的苦难压力下奋勇向前"。想要闹事的军官们既羞愧又受到鼓舞，纷纷退缩。
与此同时，麦迪逊为减轻他们的痛苦所做的努力却停滞不前。他在四月提出了一个折中的税收计划，要求征收5%的税款，期限为25年；由各州而不是国会来征收，而且必须得到所有州的批准。汉密尔顿对该计划的软弱无力感到厌恶，投了反对票，麦迪逊指责他"死守"自己的想法，"他认为自己的想法更完美"。
紧张和险些发生的悲剧之后是闹剧。1783 年 6 月，约 300 名在费城附近扎营的士兵进城，包围了国会开会的州议会大厦，醉醺醺地要求补发军饷。前军官汉密尔顿试图驱散他们，但徒劳无功。国会逃到普林斯顿，麦迪逊被迫与身高六英尺的弗吉尼亚州同胞约瑟夫-琼斯（Joseph Jones）同住一个房间，同睡一张床。各州从未批准征税；军队带着欠条回家了。美国赢得了独立，但却开始了赖账的生活。
麦迪逊进入了国家事务的中心。他在竞技场上学习政治；他了解那些推动者和摇摆者，也知道如何采取自己的行动。美国赢得了自由。如何确保自由是下一个问题。